Chàng trai trẻ Shiki ban đầu theo học tại trường trung học Matsuyama ở quê hương mình, nơi Kusama Tokiyoshi đang giữ chức hiệu trưởng. Kusama Tokiyoshi là một người lãnh đạo không được tín nhiệm của Phong trào Tự do và Nhân quyền.[6] Năm 1883, một người chú ruột đã sắp xếp cho ông đến Tokyo. Shiki đầu tiên ghi danh vào trường trung học Kyōritsu, sau đó trúng tuyển vào trường dự bị đại học của Đại học Hoàng gia (Đại học Tokyo). Ông là một sinh viên yêu thích bóng chày. Tại đây, ông cũng đã kết thân với người bạn học Natsume Sōseki, người mà sau này đã trở thành một tiểu thuyết gia nổi tiếng.

Ông vào học tại Đại học Hoàng gia Tokyo vào năm 1890. Nhưng đến năm 1892, theo lời của Shiki, do quá mải mê viết haiku, ông đã trượt kỳ thi cuối kì, rồi ông rời khỏi ký túc xá Hongō, nơi mà ông được cấp học bổng và bỏ học đại học. Những người khác nói rằng bệnh lao, một căn bệnh đã bám theo ông trong những ngày sau đó, là lý do khiến ông rời trường.